【安息香的合成实验报告】一、实验目的

本实验旨在通过有机化学反应方法，掌握安息香（Benzoin）的合成原理与操作步骤，理解其在有机合成中的应用价值。同时，通过实验操作进一步熟悉实验室基本技能，如加热、回流、过滤、重结晶等。

二、实验原理

安息香是一种重要的有机化合物，化学名称为1,2-二苯基乙二醇，分子式为C₁₄H₁₂O₂。它通常由苯甲醛在碱性条件下发生缩合反应生成，这一反应被称为安息香缩合反应（Benzoin Condensation）。该反应属于亲核加成—消除机制，其中苯甲醛在碱性环境中形成烯醇负离子，随后与另一分子苯甲醛发生亲核加成，最终生成安息香。

反应方程式如下：

$$

2 \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH(OH)CH(OH)C}_6\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}

$$

三、实验材料与仪器

1. 试剂：

- 苯甲醛（C₆H₅CHO）

- 氢氧化钠（NaOH）

- 无水乙醇

- 蒸馏水

- 硫酸铜（CuSO₄·5H₂O）——作为催化剂

2. 仪器：

- 圆底烧瓶（100 mL）

- 回流冷凝管

- 恒温水浴锅

- 磁力搅拌器

- 抽滤装置

- 烧杯、量筒、移液管等

四、实验步骤

1. 在100 mL圆底烧瓶中加入10 mL苯甲醛和适量无水乙醇，搅拌均匀。

2. 加入约0.5 g硫酸铜作为催化剂，并加入少量氢氧化钠溶液调节pH至弱碱性。

3. 将烧瓶安装在回流装置上，置于恒温水浴中加热至80℃左右，保持回流反应约2小时。

4. 反应结束后，冷却至室温，将混合物倒入冰水中，析出白色固体。

5. 使用抽滤装置进行过滤，收集产物。

6. 将粗产物用少量乙醇洗涤后，在烘箱中干燥，得到安息香晶体。

五、实验现象与结果

在实验过程中，随着反应的进行，溶液逐渐由透明变为浑浊，并伴有白色沉淀生成。最终得到的产物为白色晶体，具有一定的熔点，可通过熔点测定法初步判断其纯度。

六、实验分析与讨论

1. 反应条件控制： 安息香缩合反应对温度和pH值较为敏感，过高的温度可能导致副反应发生，而pH值不足则会影响反应速率。

2. 催化剂作用： 硫酸铜在此反应中起到催化作用，加快了反应进程，提高了产率。

3. 产物纯化： 通过重结晶和洗涤可有效去除杂质，提高产物的纯度。

七、结论

本次实验成功合成了安息香，掌握了安息香缩合反应的基本原理及操作流程。实验结果表明，通过合理的反应条件控制与纯化处理，可以获得较高纯度的安息香产品。该实验不仅加深了对有机合成反应的理解，也提升了实验操作能力。

八、参考文献

1. 《有机化学实验》，高等教育出版社

2. 《基础有机化学实验指导》，化学工业出版社

3. 相关期刊论文及网络资源